W tym sezonie marka Vagabond promuje styl nowych podróżników. Inspirację stanowią kulturowe i geograficzne odniesienia. Radość życia, ciekawość świata i otwartość znajdują ujście w twórczym mieszaniu się proporcji i kolorów etnicznych w tkaninach.
Obuwie nabiera naturalnych odcieni. Obcasy i podeszwy przyjmują nieco teatralny wygląd, nadając kolekcji Vagabond jesień zima 2008/9 nowy, wyrazisty charakter. Wspólnym i kluczowym elementem dla męskiej i kobiecej części kolekcji są wysokie cholewki. Albo wysoko wiązane zawsze czarnymi sznurówkami, albo miękkie, zamszowe, luźno otaczające łydkę.
Przyjaźnie zostały potraktowane wszelkie odcienie brązów, od ecru po gorzką czekoladę. Często spotykanym kolorem w kobiecej części kolekcji jest róż i odcienie fioletu.
Inspiracją dla bohatera męskiej części kolekcji jest Bob Dylan – stąd też jej charakter jest nieco retro, ale w młodym ujęciu. Klasyczne, a jednocześnie buntownicze linie, odważne rozwiązania, zdecydowane wyrażanie siebie. Ciemne odcienie, a często po prostu czarna barwa stwarzają wrażenie tajemnicy i mroku. Łączenie czerni i bieli lub czerni i czerwieni to ekspresja bogatej, bezkompromisowej osobowości.